​En su debut en la fase grupal de la Copa Libertadores 2024, Palestino enfrentó una dura derrota contra Bolívar en el Estadio El Teniente de Rancagua. Desde el inicio del encuentro, los 'Árabes' se vieron superados por el aplicado juego del equipo boliviano, lo que resultó en una contundente victoria por 0-4.

El desastre para los 'Tinos' comenzó a los 26 minutos del primer tiempo, cuando Iván Román cometió una falta dentro del área que resultó en un penal a favor de Bolívar. Francisco Da Costa se encargó de convertir el penal en gol, abriendo así el marcador a favor de los visitantes. Tan solo 8 minutos después, Da Costa volvió a marcar, esta vez de cabeza tras un tiro libre, ampliando la ventaja de Bolívar.

​Para empeorar las cosas para Palestino, Román recibió una segunda cartulina amarilla justo antes del final del primer tiempo y fue expulsado, dejando al equipo chileno con un jugador menos para enfrentar la segunda mitad del partido.

A pesar de los esfuerzos del equipo dirigido por Pablo 'Vitamina' Sánchez por descontar en los primeros minutos del segundo tiempo, Bolívar continuó dominando el juego y aumentó su ventaja en el minuto 63, cuando Bruno Savio aprovechó un rebote tras un penal atajado por el portero de Palestino, César Rigamonti.

El golpe final para los 'Árabes' llegó cuando Ramiro Vaca anotó el cuarto gol para Bolívar, cerrando así una noche desastrosa para el equipo chileno.

​Con esta derrota, Palestino queda en el fondo del Grupo E sin puntos, mientras que Bolívar lidera la zona con 3 puntos. En su próximo partido de la Copa Libertadores, Palestino enfrentará a Flamengo el miércoles 10 de abril, mientras que Bolívar se medirá contra Millonarios al día siguiente.